Киевские князья предпринимали походы и в более отдалённые земли — за Кавказский хребет, к западному и южному побережьям Каспийского моря (походы 880, 909, 910, 913—914 гг.). В последнем из этих походов участвовало до 50 тыс. человек, а в море вышло до 500 кораблей. В 913 г. русскими войсками был занят один из островов близ Баку. Во время похода 944 г. русские овладели важным центром Закавказья городом Бердаа, но не могли здесь надолго закрепиться из-за сопротивления местных жителей.
Восточная политика Святослава Игоревича имела своей целью выход к морю, овладение волжским путём, укрепление в устьях Дона и расширение связей с Ираном и Средней Азией. Походы войск Святослава в 60-х годах X в. закончились подчинением Волжской Болгарии, разгромом и уничтожением хазарского каганата, занятием городов Саркела, Итиля, Семендера. Были расширены и русские владения на Северном Кавказе, подчинены земли осетин и черкесов (ясов и касогов). Власть Руси распространилась на берега Керченского пролива, где город Тмутаракань стал крупной русской гаванью. Древнерусское государство стремилось укрепиться в низовьях Дуная (в землях, население которых политически зависело от Болгарии).
В период упадка Первого Болгарского царства Византия пыталась столкнуть между собой Русь и Болгарию, которая в начале X в. нанесла Византии серьёзные поражения. Византия рассчитывала ослабить Болгарию и в то же время отвлечь внимание Руси от Херсонеса. Святослав вмешался в византийско-болгарскую борьбу, но отнюдь не в интересах византийской дипломатии, а в целях расширения владений Руси. В результате первого похода Святослава на Балканы в 968 г. его войска заняли ряд городов по Дунаю (Переяславец и др.).
Ввиду нападения печенегов на Киев войска Святослава были вынуждены вернуться из Болгарии на Русь. Во время второго похода на Балканы в 969 г. Святослав действовал уже в союзе с болгарами против Византии. Русско-болгарские войска, к которым присоединились венгры, вступили в Филиппополь (Пловдив), заняли Фракию, прошли Македонию. Лишь собрав большие силы, византийскому императору Иоанну I Цимисхию удалось взять Великую Преславу. После кровопролитной битвы у Доростола войска Святослава были вынуждены покинуть Балканы. На обратном пути князь был убит печенегами (972 г.). Неудача похода русских привела к тому, что Восточная Болгария попала под власть Византии.
Много сил требовала от Руси борьба с печенегами. Появившись в IX в. из междуречья Волги — Яика, печенеги обосновались в Северном Причерноморье, между Доном и Дунаем, нападая при поддержке Византии на русские границы. При князе Владимире Святославиче на юге страны была возведена линия укреплений по рекам Стугне, Ирпени, Трубежу и др. и реконструированы городские укрепления Киева.