Родился в семье небогатого пуританского помещика в Хантингдоне — центре одноименного графства. Далёкие предки Кромвеля обогатились во время правления короля Генриха VIII (1509—1547), нажившись на конфискациях монастырских и церковных земель.
Прапрабабушка Кромвеля Кэтрин была старшей сестрой Томаса Кромвеля — главного советника короля Генриха VIII в 1532—1540 годах.
Получил начальное образование в приходской школе Хантингдона, а в 1616—1617 годах — учился в колледже Сидней