Период, к которому относится написание стихотворения «Зимний вечер», является одним из самых сложных в жизни Александра Пушкина. В 1824 году поэт добился возвращения из южной ссылки, однако не подозревал, что его ждет еще более серьезное испытание. Вместо Москвы и Петербурга Пушкину разрешили жить в родовом имении Михайловское, где в это время находилась вся его семья. Однако самый страшный удар поджидал поэта тогда, когда выяснилось, что функции надсмотрщика решил взять на себя его отец. Именно Сергей Львович Пушкин проверял всю корреспонденцию своего сына и контролировал каждый его шаг. Боле того, он постоянно провоцировал поэта в надежде, что крупная семейная ссора при свидетелях даст возможность упечь сына в тюрьму. Столь натянутые и сложные взаимоотношения с семьей, которая фактически предала поэта, вынуждали Пушкина несколько раз под различными благовидными предлогами покидать Михайловское и подолгу гостить в соседских имениях.
Ситуация разрядилась лишь ближе к концу осени, когда родители Пушкина все же решили покинуть Михайловское и вернулись в Москву. Спустя несколько месяцев, зимой 1825 года, поэт написал свое знаменитое стихотворение «Зимний вечер», в строчках которого можно уловить оттенки безысходности и облегчения, тоски и надежды на лучшую долю одновременно.
Начинается это произведение с очень яркого и образного описания снежной бури, которая «мглою небо кроет», словно бы отрезая поэта от всего внешнего мира. Именно так Пушкин чувствует себя под домашним арестом в Михайловском, которое может покинуть лишь после согласования с надзорным управлением, да и то ненадолго. Однако, доведенный до отчаянья вынужденным заточением и одиночеством, поэт воспринимает бурю как нежданного гостья, который то плачет, словно ребенок, то воет диким зверем, шуршит соломой на крыше и стучится в окно, словно запоздалый путник.
Впрочем, в родовом имении поэт находится не один. С ним рядом – его любимая няня и кормилица Арина Родионовна, которая продолжает заботиться о своем воспитаннике все так же преданно и самоотверженно. Ее общество скрашивает серые зимние дни поэта, который подмечает каждую мелочь в облике своей наперсницы, называя ее «моя старушка». Пушкин понимает, что няня относится к нему, как к собственному сыну, поэтому переживает за его судьбу и пытается помочь поэту мудрыми советами. Ему нравится слушать ее песни и наблюдать за веретеном, ловко скользящим в руках этой уже немолодой женщины. Но унылый зимний пейзаж за окном и снежная буря, так схожая с бурей в душе поэта, не позволяют ему в полной мере наслаждаться этой идиллией, за которую приходится расплачиваться собственной свободой. Чтобы хоть как-то унять душевную боль, автор обращается к няне со словами: «Выпьем, добрая подружка бедной юности моей». Поэт искренне верит, что от этого «сердцу станет веселей» и все житейские невзгоды останутся позади.
Трудно сказать, насколько это утверждение было справедливым, однако известно, что в 1826 году после того, как новый император Николай I пообещал поэту свое покровительство, Пушкин добровольно вернулся в Михайловское, где прожил еще целый месяц, наслаждаясь покоем, тишиной и осенним пейзажем за окном. Сельская жизнь явно пошла поэту пользу, он стал более сдержанным и терпеливым, а также начал более серьезно относиться к собственному творчеству и уделять ему гораздо больше времени. Когда поэт нуждался в уединении, ему не приходилось долго раздумывать над тем, куда поехать. После ссылки Пушкин неоднократно бывал в Михайловском, признавая, что его сердце навсегда осталось в этом ветхом родовом поместье, где он всегда является долгожданным гостем и может рассчитывать на поддержку самого близкого для него человека – няни Арины Родионовны.