Первое: чтобы подошва обуви быстро не стиралась - обувь делалась вручную, стоила дорого, то есть - из лучших побуждений экономии.
Второе: города средневековой Европы - это сплошной срач, помойка и свалка, люди мылись то раз в год, например король Франции Людовик 15, на полном серьезе хвастался тем, что мылся всего 2 раза в жизни (представляете запашок этого господина) . Так вот - чтобы ходить по этим помоям, и не так промокала обувь - и привязывали дерево, ведь подошва была из кожи (коровьей или еще какой-то зверушки, то есть промокала быстро) . Резины и поливинилуретана тогда еще не изобрели. Да и по простым проселочным дорогам тоже особо не походишь, да и теплее, когда между стопой не тонкая полоска ткани и кожи, а еще и дерево.
Третье: можно было казаться выше, чем ты есть на самом деле. Но это для модников и пижонов тех лет.