В 1359 году па московском престоле оказался Дмитрий Иванович (1359—1389), 9-летний внук Ивана Калиты. Этим воспользовался суздальско-нижегородский князь. Он отправился в Орду и получил ярлык на великое княжение владимирское. Но московские бояре, опираясь на поддержку митрополита Алексея, добились в 1362 году в Орде ярлыка для Дмитрия, не по годам развитого и смышлёного мальчика.
Нижегородский князь не сразу смирился с потерей владимирского престола. Но, почувствовав силу московского князя, он в 1366 году отдал ему в жёны свою дочь и отказался от притязаний на великое княжение.
Основным противником Москвы в борьбе за великое княжение стал тверской князь Михаил Александрович. Он заключил союз с литовским великим князем Ольгердом, заинтересованным в присоединении к Литве Смоленска, Можайска и других русских городов. Ольгерд трижды осуществлял походы на Московское княжество, но взять Москву так и не смог. К этому времени город был обнесён каменным кремлём с башнями — первой каменной крепостью в Северо-Восточной Руси. Третий поход на Москву закончился поражением литовских войск на подступах к Москве.
Однако Михаилу удалось с помощью богатых даров склонить на свою сторону Орду. В 1371 году он получил ярлык на владимирское великое княжение. Но жители Владимира, привыкшие к власти московских князей, не пустили тверского князя в город. Не подчинился ханской воле и Дмитрий Иванович. Он заявил, что на великое княжение никого не пустит. Хан был вынужден оставить ярлык у Дмитрия.
После этих событий Дмитрий собрал войска всех русских княжеств и осадил Тверь. Михаил вынужден был признать своё поражение и объявил себя «молодшим братом» Дмитрия. В московско-тверском договоре владимирский престол был признан наследственным владением московских князей. Оба князя договорились в случае войны с Ордой действовать вместе.
Всё это свидетельствовало о том, что судьбы владимирского престола решались уже не в Орде, а на Руси. Кроме того, в 1374 году Дмитрий отказался выплачивать Орде дань.