Потому что Иван Александрович Хлестаков не настолько умён, как и его слуга, и хоть "ревизор" открыто это не заявляет, но в душе он понимает, что Осип - один из немногих, кто сможет вовремя что-то подсказать, намекнуть на ошибку своего господина, не обидев его. Хлестаков везде путешествовал с Осипом, поэтому его он понимает, что и как нужно делать. Именно поэтому Хлестаков доверяет Осипу, потому что знает, что этот человек не когда не откажет, не предаст и всегда найдет выход из практически любой ситуации.