Впервые город упоминается в Ипатьевской летописи как «Дебрянск» под 1146 годом[4], позднее — в Воскресенской, Лаврентьевской, Троицкой летописях и других источниках. Название города Брянск произошло от древнерусского слова «Дьбряньскъ», образованного от слова дьбрь[5]. Древнерусское слово дьбрь/дебрь означает «горный склон, ущелье, ров, долина или низина, поросшие густым лесом и кустарником»[6][7][8]. По закону падения слабых еров ерь между д и б выпал, а сложное сочетание дб упростилось до б.
Точная дата основания Брянска неизвестна. Археологические данные, полученные при раскопках старого городища на Чашином кургане в 1976—1979 годах, указывают на то, что город на территории нынешнего Брянска возник в последней четверти X века[9]. Исходя из этих данных, условным годом основания Брянска считают 985. Густые брянские леса долгое время отделяли поднепровский очаг русской цивилизации от так называемого Залесья. Лишь при киевском князе Владимире Мономахе через них была проложена «прямоезжая дорога», что поспособствовало усилению славянской колонизации Северо-Восточной Руси.
В XIII веке (возможно, после нападения монголо-татар) город был перенесён с Чашина кургана на Покровскую гору.