Радиус вписанной окружности в квадрат равен половине стороны квадрата.
"Длинна талии" - это длинна окружности. Она равна 2πr.
Значит найдём радиус "колобка" и сравним его с размерами окна:
var L,a:real;
begin
writeln('Введи L и а через пробел');
readln(L,a);
if (L/(2*pi))<(a/2) then writeln('Пройдёт: ширина колобка ', L/(2*pi)*2, ', ширина окна ', a) else writeln('Не пройдёт: ширина колобка ', L/(2*pi)*2, ', ширина окна ', a);</strong>
end.