Сначала попробуем методом подбора:
Алканы отбрасываем сразу, так как они не могут присоединять водород.
Арены тоже не подходят, так как при окислении марганцовкой минимальное число атомов углерода - 7
Остаются - алкены, алкины, алкадиены...очень много, так что дальше методом подбора не решишь
Давайте пробовать решать аналитическим путем.
Запишем уравнение реакции гидрирования, но встает вопрос, чего гидрировать???Давайте попробуем прогидрировать все непредельные углеводороды: алкены, алкины, алкадиены
CnH2n + H2 = CnH2n + 2
СnH2n - 2 + 2H2 = CnH2n+2
Теперь анализ, самое интересное:
У нас есть объем присоединяемого водорода, можем рассчитать его количество вещества:
n = V/Vm = 3,36л/22,4л/моль = 0,15 моль
Теперь, работаем с полученными данными, параллельно анализируя два уравнения реакций:
По уравнению №1 видим, что алкен и водород, относятся друг к другу, как один к одному, значит количественно они равны, а значит количество вещества некоторого алкена равно количеству вещества водорода:
n(CnH2n) = n(H2) = 0,15моль
Теперь, у нас есть данные по углеводороду, есть его массса и количество вещества, могу рассчитать молярную массу углеводорода:
M = m/n = 8,4г/0,15моль = 56г/моль
Теперь, из общей формулы ряда алкенов, CnH2n, выведем уравнение молярных масс алкенов: 14n = M, подставляем полученное значение:
14n = 56
n = 4
Все благополучно получилось - C4H8, алкен симметричного строения, так как кислота получилась симметричная.
Все бы хорошо, но у нас еще остались акины и алкадиены, рассмотрим и их:
CnH2n - 2 + 2H2 = CnH2n+2
Проанализируем уравнение.
В количественных соотношениях:
по уравнению: алкина(или алкадиена - так как они изомерны) в 2 раза меньше, соответственно его количество вещества в 2 раза меньше, чем водорода = 0,15/2 = 0,075 моль
Теперь попробуем вывести молекулярную формулу, через то же уравнение молярных масс, только оно будет выглядеть немного по другому, нежели чем у алкено: 14n - 2 = M
Рассчитаем олярную массу:
M = m/n = 8,4г/0,075моль = 112г/моль
14n - 2 = 112
14n = 114
n = 8.14285.... - не принадлежит множеству целых чисел, не подходит, значит углеводород - C4H8 - алкен, бутен)))