Приближающийся, приставка при в значении приближения ( прибегать, приходить)
преупрямый, приставка пре в значении преувеличения
среднерусский, пишется слитно, я думаю так, потому что все слова со "средне" пишутся слитно:)
рассеяно улыбчивый, пишется раздельно, т.к это причастие с зависимым словом