1) Невесёлая дорога - в значении: нелёгкая, трудная дорога, тернистая и т.п.
Там речь идёт о крестьянском мальчике, который идёт учиться. Т.е. путь его сложен и тернист, как бы так.
2). Едва прикрыта грудь - плохо он одет, тонкая рубашка, тонкое полотно на груди - не по сезону одет (дело - то осенью было., летом не учились, летом в поле работали, а кто-то отдыха).
3). Люблю глубоко - т.е. люблю всей душой, всем сердцем, всерьёз и надолго:)