О тексту «Повести временных лет», Аскольд и Дир были боярами (дружинниками) новгородского князя Рюрика («И бяста у него два мужа, не племени его, но боярина»), отпустившего их в поход на Царьград. Они обосновались в Киеве, захватив власть над полянами, которые в это время не имели своего князя[источник не указан 19 дней], и платили дань хазарам. В то же время в «Повести…» говорится о том, что после смерти Кия, Щека и Хорива их потомки княжили у полян «И по сихъ братьи держати. почаша родъ ихъ княженьє в Поляхъ»[1]
Далее в «Повести…» сообщается, что в 866 году под предводительством Дира и Аскольда был совершён первый поход Руси на Царьград (византийские и европейские источники указывают 860 год, сообщая только об одном предводителе русов, не называя его имени):
В год 6374 (866). Пошли Аскольд и Дир войной на греков и пришли к ним в 14-й год царствования Михаила. Царь же был в это время в походе на агарян, дошёл уже до Чёрной реки, когда епарх прислал ему весть, что Русь идёт походом на Царьград, и возвратился царь. Эти же вошли внутрь Суда, множество христиан убили и осадили Царьград двумястами кораблей. Царь же с трудом вошёл в город и всю ночь молился с патриархом Фотием в церкви святой Богородицы во Влахерне, и вынесли они с песнями божественную ризу святой Богородицы, и смочили в море её полу. Была в это время тишина и море было спокойно, но тут внезапно поднялась буря с ветром, и снова встали огромные волны, разметало корабли безбожных русских, и прибило их к берегу, и переломало, так что немногим из них удалось избегнуть этой беды и вернуться домой.