Пьеса была написана Чеховым специально для Московского Художественного театра. Этот замечательный театр возник в 1898 г. Его основали К. С. Станиславский и В. И. Немирович-Данченко. Театр открылся постановкой трагедии А. К. Толстого «Царь Федор Иоаннович», но утвердил свое право на существование блестящим спектаклем по Чехову «Чайка». С тех пор тесные и дружеские связи укрепились у драматурга с молодыми и талантливыми режиссерами и артистами.
Героини новой пьесы «Три сестры» — сестры Ольга, Маша и Ирина — изображены автором с нескрываемым сочувствием. Однако свойственная Чехову требовательность к людям заставляет его критически отнестись и к замечательным трем сестрам, и к Вершинину, и к Тузенбаху. Чеховские герои явно ощущают, что жизнь должна измениться, что дальше жить по-прежнему невозможно. «Или знать,— говорит Маша,— для чего живешь, или же все пустяки, трын-трава». И тем не менее все остается, как было. Герои вынуждены только обороняться...
Трагедия бездействия оказывается одной из главных тем пьесы. Так же, как и в «Дяде Ване», ничего не меняется, как бы ни страдали любимые чеховские герои, как бы ни стремились они что-то исправить, изменить, переделать. В этом отношении очень характерен постоянно возникающий в «Трех сестрах» мотив переезда в Москву. Обычно исследователи говорят, что Москва здесь становится символом, олицетворением мечты об иной, разумной, прекрасной жизни. Все это так, однако же Москва остается вместе с тем и совершенно реальным городом, в который можно переехать. Но, несмотря на самое горячее желание, сестры не в состоянии осуществить свою мечту. Жизнь остается прежней.
Тема труда, всегда очень важная для Чехова и его героев, никогда ранее не занимала столь большого места, как в «Трех сестрах». О труде, как о единственном спасении, мечтают Ирина и Тузенбах. Однако оказывается, что сам по себе труд еще не дает человеку полного удовлетворения. Утомительна и безрадостна для Ольги ее преподавательская работа в гимназии. Разочарована и Ирина, ставшая телеграфисткой. Она же и объясняет причины своего разочарования: это «труд без поэзии, без мыслей».