Основность и нуклеофильность атома кислорода в фенолах резко снижена по сравнению со спиртами. С точки зрения особенностей электронных структур и взаимного влияния атомов это объясняется тем, что электронная пара кислорода сопряжена с пи-электронами ароматического ядра и делокализована, поэтому заряд на атоме кислорода в молекуле фенола гораздо ниже. чем в молекуле алифатических спиртов.
Поэтому фенолы (в отличие от спиртов) не реагируют с галогеноводородами и не образуют простых эфиров при действии концентрированной H2SO4.