Вопрос об историческом прототипе Роланда в поэме — племянника Карла Великого, остается открытым, так как первое упоминание о нем в историографической традиции, а именно в «Жизнеописании Карла Великого» Эйнхарда (IX век), возможно, было вызвано растущей популярностью эпического сказания. Отсюда следует, что Роланд чисто художественный персонаж. Однако существует гипотеза Ярхо, согласно которой Роланд реальное историческое лицо, но не племянник, а сын Карла Великого от кровосмесительной связи его с сестрой Гислой.
Роланд главный положительный герой песни, прежде всего верный вассал Карла, любящий «милую Францию». Впервые он предстает в «Песни» на совете Карла Великого, где решается вопрос о том, кого направить с опасной миссией посла к маврам. Р. не колеблясь предлагает себя, проявляя безграничную храбрость и решимость служить Карлу и своей стране. Однако император, зная горячий нрав племянника, предпочитает оставить его в лагере франков. Роланд благороден, доблестен, бесстрашен и неутомим в бою; благодаря ему Карл смог присоединить многие земли к своей империи, и поэтому именно Р. он поручает командовать арьергардом при возвращении вой ска франков из Испании во Францию.
Однако в Ронсевальском ущелье Роланд вместе с двенадцатью пэрами попадают в ловушку, подстроенную отчимом Р. Ганелоном: небольшой отряд франков атакует огромное войско мавров. В Ронсевальском сражении Р. ведет себя как не знающий страха, непобедимый, но дерзкий воин, склонный к переоценке собственных сил и к «эпической безмерности»: трижды его друг Оливье, завидев полчища врагов, уговаривает Р. протрубить в рог Олифант, чтобы призвать на помощь Карла, и трижды Р. отказывается, считая позорным «трубить из-за мавров» и не желая таким образом «посрамить свой род» и себя. Его упорство стоит жизни всему арьергарду, в том числе Оливье и двенадцати пэрам Франции. Осознав, что виновен в их гибели, Роланд хотя и с опозданием, трубит в рог, причем с такой силой, что у него на висках лопаются жилы и кровь струится по лицу.
Свою трагическую вину Роланд может искупить, лишь приняв смерть вместе с остальными защитниками Ронсеваля. Вот почему он погибает, хотя на его теле нет ни одной раны. Перед смертью Р. разбивает о скалу свой меч Дюрандаль, чтобы он не достался никому, и ложится лицом к врагам в знак того, что он им не покорился и доблестно защищал Францию.
Герой неоконченной поэмы М.Боярдо «Влюбленный Роланд» (1476-1494) и поэмы Л.Ариосто «Неистовый Роланд» (1516-1532), которая является продолжением первой. В поэме Боярдо Р. предстает пылко любящим принцессу Катая красавицу Анжелику. Ради нее он забывает о своем вассальном долге и отсутствует в Париже, когда на Карла Великого наступает сарацинский король Градас, пожелавший завоевать меч Р. и коня Ринальдо. Ради Анжелики Р. совершает сказочные подвиги: убивает злых драконов, бешеного осла, покрытого золотой чешуей, укрощает фею Моргану и освобождает томящихся у нее в плену рыцарей и дам. Однако Р. не удается добиться расположения Анжелики, которая, испив из волшебного источника, влюбилась в Ринальдо, основного соперника Р.
В позме Ариосто Роланд сначала продолжает безуспешные поиски постоянно исчезающей Анжелики, попутно убивая Див-рыбу и спасая дочь короля Голландии Олимпию, а также помогая соединиться любящим друг друга Изабелле и Зебрину. Но однажды он попадает в долину, где Анжелика предавалась любви со своим новым возлюбленным, Медором, и, узнав об этом по оставленным ими знакам, лишается рассудка. Подобно Левину, он дичает и, нагой и черный, как эфиоп, рыщет по миру, нападая на людей и зверей. Как сообщает рыцарю Астольфу апостол Иоанн, Бог отнял у Р. разум за то, что тот влюбился в язычницу. Ас-тольф летит вместе с Иоанном на Луну, где находится все, что люди теряют на земле, и забирает заключенный в склянке разум Р. Когда неожиданно Р. появляется в стане Астольфа, сражая всех своей дубиной, рыцари набрасываются на него, с трудом связывают и возвращают ему рассудок. Отныне Р. лишь сражается с неверными и убивает основных врагов Карла — Градаса и Аграманта, превращаясь в сурового воина и героя сугубо эпического.