Впервые он появился здесь в 1904 году, наслушавшись рассказов знакомого питерского рыботогрговца, балаклавского грека. И город, и Александр Иванович удивительно подошли друг другу. Поначалу остановившись с женой в «Гранд-Отеле», вскоре он переезжает на дачу Ремезова на Третьей улице (ныне как раз ул. Куприна, дом 1), а потом и вовсе решается на строительство собственного дома, для чего покупает участок на склоне Кефало-Вриси (теперь тут улица Историческая).
Лучшими друзьями Куприна стали балаклавские рыбаки – он ходит с ними в море и его даже принимают в артель. Именно после удачного улова, отмеченного как положено, он сотоварищи и отправился прямо из таверны на местный телеграф, где отстучал знаменитую депешу Российскому императору: «Балаклава объявляет себя свободной республикой греческих рыбаковъ. Куприн». Самодержец то ли не получил телеграмму, то ли посчитал, мол, не царское это дело в переписку с Александром Ивановичем вступать, а вот тогдашний премьер тут же телеграфировал дельный совет: «Когда пьешь – закусывай. Столыпин.»
В Балаклаве Куприн написал рассказы «Тост», «Штабс-капитан Рыбников», «Сны», начал цикл очерков «Листригоны» (так, кстати, и писал через «и», хотя у Гомера через «е») и создал бы еще много замечательных произведений, и дом бы достроил, и рыбы половил – если бы ограничился художественной литературой... Но именно в это время случился вооруженный мятеж на крейсере «Очаков» под руководством незабвенного лейтенанта П.П. Шмидта. Александр Иванович в газете «Новая жизнь» изложил свое видение событий и крайне неуважительно, а местами просто от души отозвался о тогдашнем Командующем ЧФ адмирале Г.П. Чухнине, вследствие чего в 24 часа был выдворен за пределы Севастопольского градоначальства. Попыка нелегального возвращения была жестоко пресечена, не имели успеха и все последующие ходатайства, даже поддержанные влиятельными друзьями. В 1908 году суд приговорил Куприна за клевету на адмирала к штрафу в 50 рублей или десятидневной тюремной отсидки. И хотя штраф Алекcандр Иванович заплатил, а самого Чухнина к тому времени убил эссер-террорист, в Балаклаву писателя больше так и не пустили...
...Любимая «Кефало-Вриси» осталась недостроенной – продавать ее Куприн категорически отказывался, рыбаки ставили свои паруса уже без него, и только пирамидальные тополя, посаженные Александром Ивановичем, остались в память городу о несостоявшемся великом гражданине Свободной Республики Рыбаков.