1) Этан реагируя с Cl2 при облучении (радикальная реакция) даст в продуктах хлорэтан(хотя будет сложная смесь):
C2H6 + Cl2 -> C2H5Cl + HCl
2) По реакции Вюрца (реакция алкилгалогенидов с металлическим натрием) получаем необходимый продукт:
2C2H5Cl + 2Na -> C4H10 + 2NaCl
3) Реакция дегидрирования - получения алкенов из алканов (например, на никелевом катализаторе при нагреве выше 300 градусов Цельсия):
C4H10 -> C4H8 + H2
4) Присоединение HCl к алкенам по двойной связи:
C4H8 + HCl -> C4H9Cl
5) Реакция нуклеофильного замещения ( с водной щелочью):
C4H9Cl + NaOH -> C4H9OH + NaCl