Первая половина XIV в. , преимущественно время Ивана Калиты, отмечена первым переустройством Москвы как города, оформлением ее внешнего вида в качестве великокняжеской резиденции. Память о строительных работах Калиты надолго осталась у потомства. «Постави князь великий Иван
Данилович Калита град древян Москву, тако же и посады в ней украсив, и слободы, и всем утверди» - пишет о деятельности Калиты поздний московский летописец.
Новый пожар случился в Москве 3 июня 1337 г. , причем нет никаких указаний, что Кремник опять сгорел.
Через два года после второго пожара началась постройка нового города, особо отмеченная летописью: . Построение нового Кремля стояло в явной связи с московским пожаром 1337 г. , оставившим о себе печальную память у современников. В
этот пожар «Москва вся погоре» . Бедствие довершил страшный ливень, потопивший имущество, спрятанное в погребах и вынесенное от огня на площадь .
Кремль 1339 г. был построен из дуба - самого прочного лесного
материала. Остатки дубовых стен Ивана Калиты найдены при постройке названного ранее Нового дворца. Они лежат в трех с лишним саженях от современной кремлевской стены, обращенной к Неглинной. Дубовые бревна толщиною почти в аршин сохранились на протяжении 22 аршин, полуистлев от
долгого лежания в земле. Территория его при Калите сильно расширилась.