Не так легко дать точный ответ на этот вопрос, ведь войны в те времена проходили не так как сейчас, а состяли из многочисленных походов, которые часто повторялись год за годом. Такие войны могли продолжаться десятилетиями. У Карла Великого много времени заняли походы против южных и западных славян (около 15 лет), непрерывные войны с саксами (более 20 лет) и войны на Пиренейском полуострове - также более 20 лет. Какая из этих войн досталась императору наиболее тяжело можно лишь предполагать, войны с саксами и славянами часто превращались в партизанские или карательные, а на юге Карлу противостояли умелые воины арабы и бесстрашные баски. Однако я бы отдала предпочтение войнам в Испании, в которых были крупные победы и страшные поражения, одно из которых послужило мотивом для написания Песни о Роланде. К тому же своей цели - полного освобождения Испании от арабов Карл Великий так и не достиг, что можно расценить как поражение или в лучшем случае неполную победу.