Из летописей известно, что в начале Х века в Киеве правил князь Олег. Он совершил удачный поход на Цареград, заключил с Византией выгодный для русских купцов торговый договор. В ответ на набеги кочевых племён с востока он со своим войском совершил большой поход в сторону Каспийского моря и расправился с хазарами. Народ складывал о боевых походах и самом Олеге легенды, былины, сказки, песни. В народных преданиях он изображается кудесником, умеющим обернуться зверем и птицей, и даже маленьким муравьём. Да и как было не восхищаться им, когда в ответ на то, что греки цепями перегородили Босфорский залив, князь поставил ладьи на колёса и подъехал к самому городу Цареграду! .
А. С. Пушкин интересовался историей русского государства. Он хорошо знал народное творчество, и, наверное, ему были известны легенды о князе Олеге, и его "Песнь... " очень походит на народную былину.
В этом произведении о князе говорится как о былинном богатыре: ему покорны воды и суша, его щит висит на воротах Цареграда, его боятся и ему завидуют недруги, "и пращ, и стрела, и лукавый кинжал" не могут нанести ему ран. У Олега был очень хороший конь, который много раз спасал ему жизнь во время сражений. Но, услышав предсказание кудесника, князь расстался с ним, правда, не приказал убить, а отвести на в луга и хорошо за ним ухаживать: он думал, что так сумеет избежать своей смерти. Здесь мы видим князя не богатырём, а обыкновенным человеком, верящим в предсказания, и в то же время порядочным человеком.
Но, наступив на череп коня, он встретил смерть от змеи, выползшей из костей.
Мне думается, что в данной "Песне... " А. Пушкин выразил своё мнение о нижтожности предусмотрительности человека перед судьбой.