В 1382 году новый хан Золотой Орды Тохтамыш неожиданно для русских захватил Волжскую Булгарию. Во избежание доставки информации об этом до московских князей, всех русских купцов перебили. Узнав заранее о намерениях Тохтамыша, княживший в Рязанском княжестве Олег Рязанский предложил Тохтамышу свою помощь, дабы избежать разорения своего княжества. Заключив с ним договор, Тохтамыш повел свое войско через Рязанское княжество.
Люди из близлежащих городов Москвы бежали сюда за укрытием. Между московским народом начались распри. Одни хотели уйти из города, другие оборонять его. Вече приняло решение никого кроме княжеской семьи из города не выпускать. В Москву прибыл Литовский князь - Остей, который на время стал главным в обороне. Тохтамыш подойдя с войском к Москве, 2 дня пытался взять город штурмом. Потерпев неудачу, он воспользовался хитростью: на подходе к стенам города 26 августа при помощи родственников жены Московского князя (Суздальских князей) Тохтамыш убедил народ в том, что ему нужен исключительно князь Дмитрий, остальных ждет помилование.
Ордынское войско набросилось на народ за отваренными воротами, грабили, сжигали, насиловали, убивали. После того, как Тохтамыш и его войны сожгли Москву, они направились во Владимир, Звенигород, Можайск и Юрьев. Неподалеку от Волока Ламска войско Орды потерпело поражение от рати Владимира Серпуховского. Узнав об этом, Тохтамыш решил не рисковать и покинул пределы Москвы, захватив по пути г. Коломну. Нарушив договор с Олегом Рязанским, он разгромил и его княжество. Войска Орды вернулись домой с огромными богатствами и кучей взятых в рабство людей.
Дмитрий по возвращении в Москву принялся хоронить тела погибших. Затем собрал войско против Олега Рязанского, но по приходу туда его не застал. В 1383 году Тохтамыш предложил Дмитрию заключить мир. Дмитрий оплатил Орде дань за 2 прошедших года. Благодаря этому за Московскими князьями было закреплено великое княжение, а Тверь перестала зависеть от Владимирских князей. В 1388 году Тохтамыш пошел войной на Тамерлана. В этом походе по некоторым источникам приняли участие русские войны.